Vợ: Không rõ người vợ đầu của Doãn Kế Thiện là ai, vợ kế của ông là cháu gái của Ngạc Nhĩ Thái (con chú con bác). Ngạc phu nhân có học thức, cùng Doãn Kế Thiện rất hòa hợp. Ngoài ra Doãn Kế Thiện còn có vợ lẽ là Trương thị, sinh ra người con gái, gả cho Hoàng tử thứ 8 của Càn Long Đế là Nghi Thận Thân vương Vĩnh Tuyền làm Đích Phúc tấn; vì thế Trương thị được phá lệ phong Nhất phẩm Phu nhân, tương tự trường hợp của Từ thị - mẹ ruột của Doãn Kế Thiện.[24]
Không có tài liệu nào nói rõ Doãn Kế Thiện có bao nhiêu con trai, con gái. Theo văn bia, các con của Doãn Kế Thiện đều có học thức, người con đứng ra tổ chức tang lễ là Khánh Ngọc.[2] Một người khác là Khánh Quế, cũng làm đến Đại học sĩ như ông và cha, là trường hợp hiếm có trên quan trường đời Thanh, sử cũ có truyện. Ngoài ra còn có Khánh Lan, một trong những nhà văn được cho là tác giả của bộ tiểu thuyết Huỳnh song dị thảo.
